故事以六十年代初期為背景，折射的卻是90年代人們疲憊的靈魂 阿飛是上海移民，他從未見過生母，自小由養母養大，因此長大后他對生命中遇到的每一個女人都冷酷無情。放蕩不羈的他先后與售票員蘇麗珍和舞女咪咪同居，但后來又相繼拋棄了她們。阿飛決計找到生母，為此他只身前往南洋。一直暗戀蘇麗珍的警察目睹了蘇麗珍與阿飛的決裂后，決定改行去跑船。在菲律賓，他又見到了阿飛，此時的阿飛已在一場歐斗中身負重傷。他守著阿飛死在一列返鄉的火車上，是緣分也是宿命，他參與、見證了阿飛命運被改寫的過程。